Не многим был известен тот факт, что Сергей Пенкин был знаком со знаменитым Виктором Цоем. Произошло знакомство в тот момент, когда Сергей находился в Евпатории. Молодые люди сумели с первых же минут общения найти общий язык, а в процессе подружились до такой степени, что Цой предложил Пенкину вместе выступать.
На тот момент Сергей сразу же согласился, но исключительно из уважения к хорошему другу. Позже он признавался, что немного побаивался незнакомую аудиторию группы «Кино». Пенкин признавался, что Виктор помогал ему во всем во время становления на сцене. Он продвигал его вперед, как музыкального исполнителя.
Пенкин рассказывал, как прошел их первый концерт: «Тогда мне было страшно, мандраж. Я был еще начинающим артистом, не знал, кто придет на концерт. Я говорю: «Не буду выступать». А Витя в ответ: «Все будет хорошо!».
К большому сожалению, сотрудничество двух прекрасных исполнителей долго не продлилось. В том числе виной этому стала трагическая и неожиданная смерть Виктора Цоя.